刑啊这日子越来越有判头了的意思是：在违法犯罪的道路上越走越远了。
刑啊这日子越来越有判头了的谐音是：行啊，这日子越来越有盼头了。
日子越来越有盼头了”的谐音，完整版：“刑啊，日子越来越有判头了”，用来调侃一些游走在法律边缘的行为，只是一种夸张说法。
出自天天鉴宝(一个鉴宝APP，免费帮人鉴宝，有很多老师)，天天鉴宝的老师有时会直播帮粉丝鉴定古董，经常会碰到有些人家里藏有很贵重古董的情况，当问到宝友(请老师鉴定古董的粉丝名称)古董哪里来的时候，宝友支支吾吾说不清来历，或者胡说自己钓鱼钓得、工地刨的，大家就都会说：刑啊，日子越来越有判头了，调侃当事人的古董可能是通过非法途径得来的。
因此，该梗就被用来调侃一些看起来好像能被判刑的行为。
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